Nabilon (englisch Nabilone) ist ein vollsynthetisches Cannabinoid. Es ist Analogon und ein Derivat von Dronabinol. Seine Wirkung ähnelt der Wirkung von Dronabinol, hat aber besser vorhersagbare Nebenwirkungen und verursacht keine oder nur minimale Euphorie (Quelle).

Der Name Nabilon bezeichnet ein Racemat aus den beiden Steroisomeren (6aR,10aR) und der (6aS,10aS). Die beiden anderen Steroisomere der Verbindung sind bedeutungslos (Quelle).

Nabilon fällt in Deutschland unter die Anlage III des Betäubungsmittelgesetz und ist damit verschreibungsfähig. Seit 2015 ist es wieder für CINV in Deutschland zugelassen, die Martkeinführung steht noch aus.

Nablion wurde in den USA 1985 für Übelkeit und Erbrechen unter Chemotherapie (chemotherapy-induced nausea and vomiting, CINV) zugelassen. Der Einsatz ist nur beim vorigen Versagen der üblichen Antiemetikum vorgesehen.

Zudem wurde es für Appetit- und Gewichtsverlust bei AIDS zugelassen. In Mexiko hat es zudem eine Zulassung für die Behandlung von Schmerzen, in anderen Ländern wird es off label hierfür eingesetzt.

1975 wurde der Wirkstoff von Eli Lilly patentiert. 1989, vier Jahre nach der ersten Zulassung durch die FDA wurde die Arznei aus wirtschaftlichen Gründen wieder vom Markt genommen. Die Firma Valeant Pharmaceuticals erwarb 2004 die Rechte an dem Wirkstoff und erhielt 2006 nach einem erfolglosen Versuch im Vorjahr wieder eine Zulassung für das Medikament von der FDA.

Es wird unter den Namen Cesamet (USA, GB, Mexiko) und Canemes (AT, Europa) vermarktet. Die Zulassung gilt CINV gilt ebenfalls Österreich (2013), Serbien (2016) und Spanien. In Belgien darf es für Glaukom, Spastiken bei MS, Wasting bei AIDS und chronischen Schmerzen eingesetzt werden. Studien zeigten zudem eine Wirksamkeit bei Fibromyalgie.

Nabilon wird oral eingenommen. Der Wirkstoff wird über die Leber abgebaut und hat eine Halbwertszeit von 2 Stunden. Bei Tierversuchen stellte sich heraus dass Hunde stärker auf Nabilon reagieren. Es gab Todesfälle unter den Hunden bei einer Dosierung die Affen über ein Jahr vertrugen. Weiterlesen →

Für mich waren die beiden Cannabismedikamente Cesamet (Nabilon) und Marinol (Wirkstoff Dronabinol) bisher praktisch bedeutungslos. Beide waren in Deutschland nicht zugelassen und damit nicht erstattungsfähig. Die Möglichkeit einer Verschreibung und eines Importes war eine Randnotiz der Vollständigkeit halber. Marinol stammt aus den USA und ist schlicht teurer als Dronabinol von Firmen wie Bionorica oder THC-Pharm. An dem synthetischen Nabilon fand ich spannend dass es aufgrund seiner chemischen Ähnlichkeit quasi als THC-Äquivalent beschrieben wurde. Genauere Informationen dazu waren mir nicht bekannt. Seine Bedeutung erklärte ich mir durch die prohibitionsbedingten Präferenz für möglich unnatürliche Cannabiszubereitungen.

kann es unter den Voraussetzungen des § 13 Abs. 1 BtMG durch einen Arzt verschrieben und im Wege des Einzelimports nach § 73 Abs. 3 AMG zu therapeutischen Zwecken nach Deutschland eingeführt werden. Dasselbe gilt für das Fertigarzneimittel „Nabilon“, das unter anderem in Großbritannien für die Anwendungsgebiete Anorexie und Kachexie bei AIDS Patienten sowie als Antiemetikum bei Übelkeit und Erbrechen unter Zystostatika oder Bestrahlungstherapie im Rahmen der Krebstherapie seit 2009 zugelassen ist. – Wissenschaftliche Dienste Ausarbeitung WD 9 – 3000 – 004/16

Inzwischen weiß ich dass Arzneimittel mit Nabilon bis 1991 in Deutschland zugelassen waren, aber „der Zulassungsinhaber hat keinen Antrag auf Verlängerung der Zulassung gestellt.“ (BT).

Wie in der Antwort der Bundesregierung auf eine Anfrage der LINKEN zu lesen ist, wurde Nabilon in Form des Fertigarzneimittel mit dem veränderten Namen Canemes aktuell wieder eine Zulassung erteilt.

In den letzten fünf Jahren wurden beim BfArM zwei Zulassungsanträge für cannabinoid-haltige Fertigarzneimittel gestellt. Für das Fertigarzneimittel Canemes mit dem Wirkstoff Nabilon wurde eine Zulassung für das Indikationsgebiet „Behandlung von chemotherapie-bedingter Emesis und Nausea bei jenen Krebs-Patienten indiziert, die auf andere antiemetische Behandlungen nicht adäquat ansprechen“ erteilt. (BT)

Canemes ist ein Trademark der österreichischen Firma aop Orphan Pharmaceuticals AG. In Österreich ist Canemes bereits auf dem Markt. Die offizielle Markteinführung in Deutschland steht noch aus. Die Zulassung ist datiert auf den 8.9.2015.

Damit ist Sativex nicht mehr das einzige zugelassene – und damit durch die Krankenkassen erstattungsfähige – Fertigarzneimittel in Deutschland.

Auf PharmaNet.Bund finden sich bereits folgende Dokumente:

• Fachinformation zu Canemes
• Gebrauchsinformation für den Anwender („Beipackzettel“)

Mehr zu dem Cannabinoid Nabilon als Wirkstoff in der Medizin

Der wichtigste Wirkstoff der Cannabispflanze wird meist Delta-9-Tetrahydrocannabinol oder kurz THC genannt.

Diese Begriffe sind jedoch auch Sammelbezeichnungen für mehrere unterschiedliche Stoffe.

Die Verbindung Delta-9-Tetrahydrocannabinol besitzt vier Steroisomere, von denen einer das eigentlich gemeinte  (-)-trans Isomer ist.

Dieses Steroisomer hat den INN-Freinamen Dronabinol.

Es wird unter den Markennamen Marinol und Elevat vertrieben.

Es ist das einzige Isomer von Delta-9-Tetrahydrocannabinol, welches in der Natur vorkommt.

Der IUPAC-Name von Delta-9-THC lautet 6,6,9-Trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol und der von Dronabinol lautet (6aR,10aR)-6,6,9-Trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol

Delta-9-Tetrahydrocannabinol wurde nach einer älteren Systematik Delta-1-Tetrahydrocannabinol genannt.

Der Begriff THC kann neben Dronabinol, Delta-9-Tetrahydrocannabinol auch die Gruppe der Tetrahydrocannabinol- und Cannabinol-artigen Cannabinoide meinen.

In Reinform ist Dronabinol eine harzige Substanz.

Sie ist fettlöslich und praktisch unlöslich in Wasser.

Sie ist je nach Temperatur flüssig bis fest und besitzt einem Siedepunkt von 156 Grad Celsius.

Zur medizinischen Verwendung wird Dronabinol zu einer öligen Lösung verarbeitet.

Dronabinol wurde erst 1964 von Yehiel Gaoni und Raphael Mechoulam in reiner Form isoliert.

Im Kontext meiner Arbeiten an den Leitlinien zum Einsatz von Cannabis als Medizin habe ich mir für den Anschnitt „Was wir sicher wissen“ (Arbeitstitel) mir den Beipackzettel und die Fachinformation von Sativex angesehen. Sativex ist eines der wenigen zugelassenen Arzneimittel auf der Basis von Cannabis. Der Beipackzettel und die Fachinformation sind damit behördlich anerkannte Dokumente und können als „gesichertes Wissen“ angesehen werden. Damit sind sie als seriöse Informationsquelle für Ärzte und für meine Leitlinien von Interesse. Bei der Lektüre fand ich einige spannende für mich neue Informationen, die ich an dieser Stelle dokumentieren möchte. Weiterlesen →

„Medizinisches Cannabis ist im Vergleich zu Cannabis vom sog. „Schwarzmarkt“ und anderen Medikamenten relativ teuer . Der Preis von 15-25 € pro Gramm für Cannabis der Firma Bedrocan in Deutschland ist ein Ergebnis der rechtlichen Rahmenbedingungen. In Zukunft dürfte es als Rezepturarzneimittel zu einer weiteren erheblichen Verteuerung kommen. In Kanada kann die gleiche Firma Patienten allerdings schon für 3,40 € pro Gramm versorgen.“ – Stellungnahme zu den Anträgen zum Thema Cannabis als Medizin im Rahmen der Anhörung des Gesundheitsausschuss des Deutschen Bundestages

Ergänzend sollte erwähnt werden dass  die einzelnen Cannabisarzneimitel-Formen ebenfalls sehr unterschiedlich teuer sind.

Dronabinol

Dronabinol in Kapseln mit insgesamt 500 mg THC kosten als Rezepturarzneimittel etwa 440 €. Der Preis setzt sich jeweils zur Hälfte aus der Gebühr für die Herstellung durch den Apotheker und dem Rohstoffpreis zusammen. 100 mg THC kosten damit 88 € bzw. 34 € für den reinen Ausgangsstoff direkt vom Hersteller. Eine typische Rezeptur sind Ölige Dronabinol-Tropfen 25 mg/ml. Weiterlesen →