Dieser Artikel ist Teil einer provisorischen Leitlinie zum Einsatz von Cannabis als Medizin.
Beyond THC und CBD
Cannabis ist mehr als THC und CBD. Neben den Terpen gibt es einige Cannabinoide über die man inzwischen relevantes Wissen gesammelt hat. Zu einigen Stoffen laufen aktuell klinische Studien. Neben den im folgenden abgehandelten Phytocannabinoiden gibt es medizinisch relevante synthetische Cannabinoide. CBDV, CBC, CBG, THCA, THCV und CBN werden unter anderem als Medikament bei Angst, Depressionen sowie Prostata-, Darm- und Brustkrebs erforscht. Von den über 100 bekannten Phytocannabinoiden sind von besonderen Interesse:
- THC (Delta-9 Tetrahydrocannabinol, „Dronabinol“)
- CBDVA (Cannabidivarin—Acid)
- D8-THC (Delta-8 Tetrahydrocannabinol)
- CBC (Cannabichromene)
- THCA (Tetrahydrocannabinol—Acid)
- CBG (Cannabigerol)
- THCV (Tetrahydrocannabivarin)
- CBGA (Cannabigerol—Acid)
- THCVA (Tetrahydrocannabivarin—Acid)
- CBGV (Cannabigerovarin)
- CBD (Cannabidiol)
- CBN (Cannabinol)
- CBDA (Cannabidiol—Acid)
- CBNV (Cannabinovarin)
- CBDV (Cannabidivarin)
Von THC gibt es vier Stereoisomere. Mit THC bzw. Dronabinol ist der Regel (−)-trans-Δ9-tetrahydrocannabinol gemeint. Beispielsweise unterscheidet das deutsche Recht zwischen diesem Isomer und den drei weiteren bei der Einstufung in Anlage III bzw. II BtMG.
Die Cannabinoide können in mehrere Typen unterteilt werden. Die Gruppe der Cannabidiol-artigen umfasst beispielsweise über 30 Stoffe, von denen die meisten nicht natürlich vorkommen.
Viele Cannabinoide kommen nur in Spuren von unter 0,1% vor. Hierbei gibt es starke regionale Unterschiede. Neben THC gibt es inzwischen auch Züchtungen mit einem zweistelligen % Anteil CBD. Daneben sich Züchtungen mit einem Gehalt von deutlich über 1% an THCV, CBG oder CBC bekannt.
Biosynthese
Ausgangsstoff ist CBGA, welches in CBG, THCA, CBDA oder CBCA umgewandelt wird. Analog gilt dies für die Propyl Homologe CBGVA etc.
Die Biosynthese weißt Ähnlichkeiten zur Bildung von Humulon in Hopfen auf.
Säuren wie THCA können durch Hitze oder UV Licht zu THC decarboxyliert werden.
THC wird großteils zu 11-OH-THC und dann zu THC-COOH metabolisiert.
CBN entsteht nach der Ernte aus THC und gilt als Marker für das Alter von Cannabisblüten. Delta-9-THC wandelt sich bei Alterung auch in Delta-8-THC um und CBC wird zu Cannabicyclol (CBL).
Bezeichnungen von GW Pharmaceuticals
Die Firma GW Pharmaceuticals nutzt beispielsweise bei der Präsentation ihrer Produkt Pipeline eigene Bezeichnungen für einzelne Cannabinoide.
GWP42002: THC
GWP42003: CBD, „Epidiolex“
GWP42004: Tetrahydrocannabivarin (THCV)
GWP42006: Cannabidivarin (CBDV)
Nicht verwechseln: CBD und CBN
Cannabinol (CBN)
Canna – Bi – Nol
Cannabidiol (CBD)
Canna – Bi – Di – ol